Диоген просил подаяния у статуи; на вопрос, зачем он это делает, он сказал: «Чтобы приучить себя к отказам».
Когда Диоген просил у кого-нибудь взаймы денег, то говорил не «дайте мне денег», а «дайте мои деньги».
Однажды Диоген просил милостыню у скряги. Тот мешкал, не спеша подавать. «Человече, — сказал ему Диоген, — я прошу у тебя на пропитание, а не на погребение».
Однажды Диоген просил подаяния у человека со скверным характером. «Дам, если ты меня убедишь»,— говорил тот. «Если бы я мог тебя убедить,— сказал Диоген,— я убедил бы тебя удавиться».
Когда афиняне готовились к войне с Филиппом Македонским и в городе царили суета и волнение, Диоген стал катать по улицам свою бочку, в которой жил. На вопрос, для чего он так делает, Диоген отвечал: «Все заняты делом, я тоже».
Однажды Диоген пришёл на лекцию к Анаксимену Лампсакскому, сел в задних рядах, достал из мешка рыбу и поднял над головой. Сначала обернулся один слушатель и стал смотреть на рыбу, потом другой, потом почти все. Анаксимен возмутился: «Ты сорвал мне лекцию!» «Но что стоит лекция, — сказал Диоген, — если какая-то солёная рыбка опрокинула твои рассуждения?»
Увидев неумелого стрелка из лука, Диоген уселся возле самой мишени и объяснил: «Это чтобы в меня не попало».